Любой полководец в первую очередь актуален в тех условиях, к которым он привык. Помести любого командира в непривычные для него условия и ты получишь значительное снижение его эффективности, поэтому очевидно, что современные генералы плохо справились бы управлением средневековой армией, а средневековые еще хуже сладили бы с современной. Да что там говорить, даже в свое время и на своем месте полководцы терпели поражение просто потому что изменились условия. Самые громкие поражения римской армии - это именно те случаи, когда противник отступал от классической идеи пехотной битвы, на которую были заточены легионы. Ну а что до непосредственно навыков средневековых командующих, как минимум эпохи раннего Средневековья, то в силу определенных причин нам сейчас сложно оценивать реальную обстановку, ибо темные века на то и темные, но могу предположить, что в силу определенных процессов, уровень взаимодействия с войском был зачастую посредственным, а следовательно и влияния на ход сражения оказывалось меньше. Впрочем, давайте не будем забывать о том, что фланговый или тыловой маневр кавалерии оказывал огромное влияние на ход битвы, пожалуй, аж до начала 20 века, а возглавлять его мог именно полководец, видящий возможность такого удара.