Самый быстрый вариант прокачки плутовства - это организация побега из городских темниц для  лордов. Но для этого нужны деньги от 1000 до 4000, плюс на подкуп стражников для проникновения в замок.
алгоритм простой:
-подкупаем стражу чтобы проникнуть в замок
-переходим в темницу
-если там есть заключенные, то выбираем строку "Организовать побег", за что выкладываем приличную сумму (до 4000)
-после этого появляемся с лордом в темнице, и пытаемся добраться до заветной двери, по пути раскидывая тюремщиков

Если побег удачный то получаем приличный плюс к отношениям с беглецом, ооооочень большой плюс к плутовству (с 1 до 30 за первый побег), ну и плюс к харизме из-за большого роста отношения с лордом.
Если побег не удался , вас сажают рядом с беглецом, но плутовство всё равно вы получите в качестве утешительного приза