Хм, действительно, замотался.
Ну, начну пожалуй раскрывать подсказки. Начнём с первой:
Речь идёт о месте рождения автора - Чикаго. "великая достопримечательность" - Великие озёра, Чикаго расположена на берегу озера Мичиган, одном из пяти озёр. Связь с Д. Куком - Чикаго является административным центром округа Кука. А Обама, Клинтон и Ющенко были жителями Чикаго. Вот и всё, завтра если ответа не будет, раскрою вторую подсказку.