Ну вот это уже излишество. Точнее, караванам может и стоит строго задать это, а обычным отрядам не надо, иначе такая поведенческая логика может стать слишком неадекватной при нестандартных ситуациях.
Согласитесь, когда отряд в 150-200 рыл с обозом невозмутимо прет через бурелом или целину, это смотрится как-то странно. Я, конечно, допускаю, что в реальной жизни для таких не особо больших отрядов это не составит особых проблем, но ведь и масштабы в Мибе поменьше раз в десять.
Логика следующая: средний отряд нормального лорда - 100-150 человек. Даже учитывая относительно небольшой размер средневековых армий, все равно можно считать, что это условно равняется около 1000 человек "в реальности" с поправкой на масштаб. Такие полки обычно просто так не собирают - это армейские подразделения, гонять 3,5 разбойников по лесам не их спецификация, тем паче, что военные действия обходятся дорого. Для мелких нужд существуют всякого рода патрули, разведчики, посыльные и прочие интересные личности. Обычно в МиБе численность таких отрядов, как и отрядов мелких лордов, не превышает полсотни человек. Вот они и пусть носятся где хотят.
В целом, ограничивать передвижения отрядов одними дорогами действительно было бы неправильно. Разумнее было бы ввести своеобразные зоны: дороги, с самыми высокими скоростями передвижения, полосы пригодной для движения местности с N-м штрафом на скорость передвижения и, наконец, условно непроходимые участки, где отдельные отряды (допустим, тех же лордов) не могут двигаться вообще - леса, пустыни, целина и т.д. - а мелкие (те же бандиты, разведчики и пр.) получат N+К штраф.
Может дороги там и есть, просто карта схематичная. 
Да если бы схематичная
Четко же ведь видно, что ничего подобного даже не задумывалось.
P.S. Заодно обретут новый смысл задания вроде выслеживания логова разбойников - обычные отряды в лес не суются, низзя, вот и нанимают следопыта. Кстати о следопытах: при высоком навыке поиска пути (допустим, около пяти) можно будет "открыть" непроходимые зоны.
