Как должны выглядеть дороги - наглядно продемонстрировано в Clash of kings 2.0 (может и в других версиях, не играл, хз).
Передвигаясь по тракту скорость увеличивается в 1.5 раза. Но дороги проложены только между основными городами. Тем не менее лорды и караваны имея выбор пройтись по пересеченной местности вдоль дороги, или по самой дороге выбирают последнее. Аналогично и с отрядом игрока. Если кликнуть мышкой по городу, к которому ведет тракт, то игрок сперва добежит кратчайшим путем до тракта , а потом со всей мощи понесется по дороге. Так что это очень даже реализуемо, тем паче что новый движок.
Караваны имхо должны передвигаться только по дорогам. И то что гг будет с легкостью эти корованы грабить, то по дорогам следует пустить регулярные патрули, которые попытаются прогнать\навалять гг, а если не выйдет, то вернутся обратно на тракт и продолжат обход.
Да и те же корованы могут быть не только численностью в 40 - 50 человек, но и 10 -20 (мелкие торгаши с дешевыми товарами) и 80 - 150 с множеством латников в охране, так, что гг даже и не сунется к ним.
Да и засады на таких трактах идея здоровская, можно даже не грабить, а собирать дань с проходящих караванов и селян, пока тебя оттуда патруль не прогонит.