За это отвечает навык "лутинг", тут я Америки не открою

Просто нужно помнить, что сбор добычи в тёмное время суток будет менее продуктивен (это касается и торговых операций, кстати), а уж с раненным трофейщиком - тем паче.
И не забываем простое правило: больше народу - меньше кислороду

Если приспичило ограбить караван, а вас сопровождает пара-тройка отрядов НПС, лучше не лезть всей толпой в драку, а сделать несколько фортелей.
1. Потребовать у каравана мзду за проход (вот тут большое количество и качество людей в отряде на руку ГГ)
2. Выделить НПС в отряд и дать ему десятка два бойцов с командой "держите эти позиции"
3. Помочь новому отряду разбить караван (участвуют только отряд ГГ и один отряд НПС), поживиться добычей (с оглядкой на здоровье трофейщика и время суток - см. выше)
4. Вернуть отряд НПС под своё командование.