По идее самым населенным должен быть Галанд, по-моему Вы как раз и говорили, что у него 4 деревни, 3 из которых с едой.
Галанд один из самых читерных городов, у него деревни производят оливки, виноград, и рыбу, плюс фермеры с Хоргарда (деревня ближайшего к Галанду замку) выращивают зерно и, по идеи, должны толкать его на рынке города. Да там местный лорд живет бед не знает!
У меня тут, правда, вландийские города не особо развиты (5-6 тысяч просперити), ну так нечего было со мной воевать.
Карвананы-шмараваны все фигня, пока на процветания завязаны только налоги и потребление, но население никак не влияет на производство сила там где есть хавка.
Я пока с караванами не разобрался. С одной стороны, они очень любят скупать завезенное мной в город продовольствие. С другой стороны - разнообразие товаров. Кроме статичных факторов роста благосостояния (акведуки, безопасность, законы) есть еще, минимум, две переменных: избыток еды (видел бонус до +3) и товары с рынка (макс встречал +7). Я так понимаю, для этих самых товаров нужны караваны, чтобы привозить их, или же (возможно) мастерские. По моим наблюдением, каждый город, имеющий пивоварню, имеет +4 к бонус. Есть подозрение, что сказывается еще наличие вина и масла. Я еще эту тему поизучаю, позже отпишусь.